speechpad:
- Относительно прост, нажимается пуск, и идет запись.
- Полностью анонимен, вход через яндекс почту.
- Качество скачет, я так и не разобрался с чем это связано, но предположительно - расстояние от микрофона. Мелодии, песни (живой голос или аудио) не разбирает от слова совсем, только голос с более-менее четкой дикцией. Ну и иногда он не воспринимает звук вообще, а потом снова отлично воспроизводит, предполагаю, что переключаться со вкладки не стоит.
- Если одновременно разговаривать по скайпу, то запись будет только с вашей стороны, речь собеседника не распознается.)
- Трансформирует знаки препинания (не все, запятая, новая строка, точка, точка с зпт и кажется все). И разумеется, не проставляет их автоматически без команды (так что либо каждый знак надиктовывать, либо после проверять на ошибки, либо оставить как есть в виде набросков)
- Распознает английский, русский и некоторые другие, при условии, что языковые настройки выбраны правильно
- С транскрибом сабов из аудио не работает, только с голосом (для этого подходят другие программы)
- Надиктованный текст можно скачать в txt
- Мне отлично помог при надиктовки учебника, правда формулы пришлось вставлять самим, но значительно упростил задачу.
- Бесплатен, другие программы знаю не так хорошо, мне больше speechpad нравится, как раз за голосовые заметки и надиктовку большого объема текста.

update
Протестил dictation:
- Распознает песни. Чувствительность распознавания низкая, либо с непривычки, либо это на самом деле так (сами слова четко, но может пропустить какую-то фразу-слово между). Хотя скорость распознавания у него значительно лучше. Скорее всего с непривычки показалось.
- Можно сохранить в txt и pdf
- Есть редактор (жирное, курсивное и т.д. начертание), имхо, должно быть удобно, если сохранять в pdf
- Регистрация не требуется, но если зарегистрироваться, есть опция публикации в блоге.

Про транскрипцию аудио в текст: известные мне программы в основном работают как аудио-проигрыватель и текстовый редактор, а транскрибированием занимается человек.) Так что интересно будет послушать, есть ли полностью автоматизированные программы-транскрипты.

update2
o.O speechpad может транскрибировать видео с youtube.