Про условные знаки я так и не поняла, про приметы - тоже не очень. То есть приметами некоторые заморачиваются, но для того, чтобы их знать, нужно либо долго вращаться в автостопной тусовке, либо самому их выдумывать, и они могут быть какие угодно вроде "Если мимо проехал белый джип - значит, скоро поймаю прямую машину туда-то".

Если водитель рад бы взять, но не может - разводит руками. Если скоро поворачивает - показывает влево или вправо. Если едет недалеко - показывает указательным пальцем вниз, мол, я и так уже на месте.

Потенциальные мелкие неприятности:
1. Мелкое ДТП. Дорога из Сургута на Тюмень, например, была вполне хорошая, ровная, но местами слегка недостроенная. И в одном месте резко переходила с ровного асфальта на плиты, и ступенька там была с дециметр. На скорости, если об участке не знаешь, даже затормозив, можно потерять кусочек железа, слегка вылететь с дороги и т. д. То же самое с мелкими неисправностями у фур и не фур, с перегруженными фурами, скользкими от дождя дорогами и т. д.
2. Заблудиться на развязке. Начинающий - запросто и даже скорее всего. Любая лепестковая развязка, особенно на окружной крупного города, может увести человека вообще в другом направлении. Карты могут и не помочь.
3. Долго идти по трассе в поисках удобной позиции и сдыхать от усталости с тяжелым рюкзаком, ребенком и от жары заодно.
4. Попасть под ливень на трассе.
5. Не успеть доехать до пункта назначения за день и оказаться ночью на трассе. Стопить ночью или ночевать в лесу или в придорожной посадке.
6. Запутаться на МКАДе при въезде в Москву и топать по МКАДу.
В целом взаимодействие с водителями. Кто-то врубит музыку на полную громкость, наплевав на ребенка, кто-то будет курить как паровоз в закрытой кабине, кто-то включит кондиционер на +16, когда за бортом +30.
Взаимодействие с ментами и прочими патрулями, хотя они женщин особо не трогают, если не нарушать наглым образом ПДД у них под носом, с ребенком - в том числе. А вот чаем могут напоить запросто (меня поили, да).

А. Еще неприятность: надолго зависнуть на дороге на неудобной позиции или в плохой одежде, то есть стоять час, два, три, пять (это совсем клиника). Тут счас подробнее напишу.

Хорошая позиция - это место, где не запрещено останавливаться, с обочиной, на которую может встать машина, и хорошо просматриваемое, т. е. стопщика должны видеть издалека. С такого места под Сургутом, на любой федеральной трассе с нормальным потоком и вообще на любой трассе с нормальным потоком машин правильно экипированная женщина-одиночка с ребенком уедет максимум минут за 20, а то и за 5-10.

Об экипировке: хорошая экипировка - это яркий костюм со светоотражающими лентами. Бывалые и продвинутые ездят в ярко-жетлых, ядрено-оранжевых и т. п. комбинезонах или костюмах "куртка и свободные штаны" или "футболка и свободные штаны". Гуглится, например, по запросу "комбинезоны Алексей Воров" (он их шьет на заказ в Питере, но вообще таких мастеров несколько, а многие стопщики делают себе костюмы сами - я, например). Начинающий стопщик, если хоть что-то об автостопе почитал и про "яркие костюмы" знает, наденет летом что-то вроде красной майки с джинсами. Джинсы - дикая и неудобная штука для туризма; красная футболка - в принципе, ок; красная майка для женщины-одиночки не очень ок, потому что слишком открытая. Цитирую Кротова - об автостопщицах: "Если тело женщины открыто на 20% - ее ждут проблемы с вероятностью в 20%, если на 50% - с вероятностью 50%, если на 100% - с вероятностью 100%", и это очень даже правда.
Если героиня вообще цивильная, про автостоп ничего не знает и гуглит практические советы плохо, то она наденет, вероятно, либо какой-нибудь серо-черно-синий спортивный костюм, либо джинсы с такой же футболкой, либо, если она походник, одежду цвета хаки - и это для автостопа печаль. Ее не будут видеть, не будут успевать сбросить скорость и рассмотреть, не будут успевать остановиться или будут принимать за местного гопника или подставного человека, завлекающего водителей в сети местной банды (особенно женщина с _ребенком_ на такие мысли будет наталкивать). Плюс это небезопасно: в сумерки, или в дождь, или просто в пасмурную погоду на двухполоске у леса (а дорога из Сургута в основном такая) ее могут просто не заметить и пронестись мимо нее на скорости - ударная волна от этого неслабая, могут вообще зацепить, это уже ДТП. То же самое со светоотражателями и ночью: отсутствие светоотражателей на трассе в темное время суток - это опасно. К тому же, кстати, нарушение, потому что нельзя в России в темное время суток находиться на трассе без светоотражателей. Так что менты могут сцапать, например. Если она наденет в качестве яркой одежды классический рабочий жилет - ее могут принять за мента или дорожного работника, останавливающего машину, а обнаружив, что это просто стопщик, умчаться вдаль и еще обругать ее (хотя женщину, да еще с ребенком, на самом деле, вряд ли).

Маршрут из Сургута: Сургут - Тюмень - Екатеринбург - Пермь - Казань - Нижний - Москва. Преодолеваем за 4 дня легко, опытный стопщик справится и за 3. Это если с ночевками. Если нон-стоп и спать в дороге, то можно и за двое суток добраться. Начинающий потратит в лучшем случае 4 дня, если почитал теорию. Если не читал или не особо умеет ею пользоваться - от 5 дней до бесконечности (до недели запросто).

Ошибки новичков, помимо неправильного выбора позиции и экипировки:
1. Другой маршрут. Локальные дороги с плохим трафиком, где народ ездит от села до села (особенно от Сургута в сторону Перми). Добираться по ним очень долго, может по 200-400 км в день (это очень мало).
2. Садиться во все, что выглядит безопасно и готово подвезти. Глупо ехать на 20 км, если уже стоишь на хорошей позиции и тебе надо проехать за день 800 км. Лучше дождаться прямой машины минимум на 100 км вперед, а лучше на 200-300 км, чем садиться во что-то, что тебя с хорошей позиции увезет на плохую позицию на 20 км, от которых тебе ни жарко ни холодно. На короткие расстояния есть смысл ехать только в том случае, если точно знаешь, что там есть хорошая позиция.
3. Слишком настороженно относиться ко всем водителям. Понятно, что "автостоп" - звучит опасно, но 95% водителей - нормальные люди, а еще с 4% можно договориться.
4. Считать, что водитель тебе что-то должен.
5. Считать, что ты что-то должен водителю.
6. Не оговаривать денежный вопрос, если останавливается что-то похожее на такси. Автостоп - это всегда бесплатно; остальное - деньгопросы и их жертвы.

Водители имеют свойство кормить женщин-одиночек, тем более с дитем, в основном в кафешках на заправках. Просто так, без задних мыслей. Обижаются, если отказываться.
Женщине с ребенком вполне могут предложить купить билет до Москвы на поезд. Из-за ребенка в первую очередь. Особенно водители неподалеку от Москвы.
О женщине с ребенком большинство водителей постарается заботиться в меру своих представлений о заботе. Потому что стопщиков подбирают те, кто привык помогать людям.
Чем выше уровень культуры стопщика, тем меньше неприятностей в любых взаимодействиях с людьми ему грозит. Грамотная речь и вдумчивые рассуждения на разные темы очень полезны. Речь гопника с района, слабая образованность женщины делают ее в глазах водителя более легкодоступной.

Что-то как-то много получилось. В общем, если еще что интересует - спрашивайте. :)