ну имхо оч сильно зависит от контекста
smile - это обычно улыбка доброжелательная, открытая, либо закрытая, но счастливая
то есть когда тебе улыбаются, а ты в ответ улыбаешься
grin - это может быть злая ухмылка, может быть такая, когда "давят лыбу"
то есть обычно такая, на которую в ответ улыбаться не хочется, а хочется с чужого лица ее стереть (иногда кулаком)
но я видела употребление grin и в положительном смысле, типа когда улыбаешься на какую-то дебильную шутку (и лыбишься еще так при этом)

я не лингвист, может, все по-другому вообще, но по опыту так