Кольцо и медальон носил, чашу и дневник держал при себе (чаша была маленькая и легко помещалась в каком-нибудь сундучке, где он свои личные вещи держал - наверное, сундук был дорожный, с которым он еще в школу ездил). А вот диадема занимала много места, уменьшить ее он либо не хотел, либо не мог - поэтому спрятал ее в Хогвартсе сразу после создания (это 50-е годы).
Вообще, получается, что на диадему он никаких охранных чар не навел - в отличие от медальона и кольца (он их спрятал в конце 70-х, когда война была в самом разгаре, значит, понимал, что его могут убить или схватить, и счел нужным больше не носить при себе крестражи. Отсюда и усиленная защита). Тогда же он отдал дневник Люциусу, а чашу - Белле.