Как кто-то уже сказал, первый сезон можно смотреть ровно до ухода определенного человека из деревни. Ну или до того, где Наруто с Гаарой подружился. Дальше любопытно, но ничего важного для сюжета. Лучше сразу на Шипуден переходить.