Так как имя файла - это строка символов, то и сортируется она посимвольно слева направо: сначала все файлы у которых первый слева символ - "1", потом "2" и так далее.
Нужно либо самим руками "причесать" имена файлов - привести числа к одинаковой разрядности (кличеству цифр), забивая отсутствую щи старшие разряды 0, тогда например, если самое большое число в имени файла 4-разрядное, 1 превратится в 0001, а 100 - в 0100.
Либо поискать готовый скрипт или инструкцию как этот скрипт написать - что-то вроде "как изменить порядковый номер в имени файла" или "bat для переименовывания файла с порядковым номером", или нечто подобное по мотивам.
Был еще какой-то финт ушами с массовым переименованием файлов в Проводнике (типа отмечает все файлы в папке, выбираешь "переименовать", пишешь имя - "мой файл" и он автоматически переименовывает их в вид мой файл (1), мой файл файл (2) и т. д. Можно ли это это подкрутить под ваши нужды - надо искать мануал к проводнику)
Еще вариант - переименовать файл в формат <дата-время создания> - если дата-время идут в нужной последовательности - готовые скрипты тоже можно поискать.