Так как имя файла - это строка символов, то и сортируется она посимвольно слева направо: сначала все файлы у которых первый слева символ - "1", потом "2" и так далее.
Нужно либо самим руками "причесать" имена файлов - привести числа к одинаковой разрядности (кличеству цифр), забивая отсутствую щи старшие разряды 0, тогда например, если самое большое число в имени файла 4-разрядное, 1 превратится в 0001, а 100 - в 0100.
Либо поискать готовый скрипт или инструкцию как этот скрипт написать - что-то вроде "как изменить порядковый номер в имени файла" или "bat для переименовывания файла с порядковым номером", или нечто подобное по мотивам.
Был еще какой-то финт ушами с массовым переименованием файлов в Проводнике (типа отмечает все файлы в папке, выбираешь "переименовать", пишешь имя - "мой файл" и он автоматически переименовывает их в вид мой файл (1), мой файл файл (2) и т. д. Можно ли это это подкрутить под ваши нужды - надо искать мануал к проводнику)
Еще вариант - переименовать файл в формат <дата-время создания> - если дата-время идут в нужной последовательности - готовые скрипты тоже можно поискать.
#ГП
-- Значит, говорите, перехватили до зарплаты?
-- Гарри, мальчик мой...
-- А там ещё перехватили, и ещё...
-- Пойми, времена были тяжёлые. Война, разруха, денег нет, работы нет, картошку в теплицах приходилось сажать, чтобы... Но я обязательно верну! Понемногу, с каждой получки... Правда, в этом месяце голяк, а в следующем у нас...
-- Понимаю. Если должник не мотивирован, кредитор превращается в клоуна. Мастер Крюкохват, а какие у гоблинов ставки по микрозаймам?
-- Гарри!..
-- Смотря какой пакет, мистер Поттер. "Трубы горят" - сто пятьдесят процентов на три дня под залог ценных вещей. "Братан" - на месяц за двести, далее...
-- Гарри, пожалуйста...
-- ... ну а "Гоблинские мрази" - ...
-- Как-как, простите?
-- О, мистер Поттер, это наш самый популярный пакет.
-- Очень интересно! Профессор Дамблдор, вы выбирайте пакет, выбирайте. И, мастер Крюкохват, вы так и не озвучили условия, э... "Мразей".
-- С удовольствием. Рассрочка на десять лет, восемьдесят процентов годовых, погашение процентов первыми, пени за просрочку, штрафы за потрёпанные монеты, штрафы за наличие кнатов в платежах, штрафы за отсутствие улыбки...
-- Гоблинские мрази!
-- Принято! Прекрасный выбор, мистер Дамблдор.