В вебе каждые полгода технологии меняются, поспевать сложно, но если вам нравится переучиваться раз в два года на что-то совершенно новое, то почему бы и нет?

> Python, Django, Bootstrap
Устарело, к сожалению. Работу, конечно, найти можно, но... это правда древность, лучше что-то свежее выучить, если все равно учиться придется :)

Но, ИМХО, анализ данных перспективнее, полезнее и как-то фундаментальнее что ли. Если бы у меня был выбор веб или анализ данных, я бы выбрала анализ.

Таков мой совет :)