Смотрите по ситуации.
Если вы прям в одном кабинете сидите, возможно стоит высказать слова соболезнования - ей в любом случае больно, и больно будет долго. Но один раз, а не каждый раз, когда вам покажется неловким.
Если пересекаетесь время от времени - опять же, по ситуации.
У меня на предыдущей работе коллега потеряла уже взрослого сына. Но мы пересекались раз-два в неделю, а потому соболезнования я высказала сильно позже, когда мы были одни, когда почувствовала, что можно. Смотреть, как она за недели состарилась лет на десять, было страшно конечно, но я старалась делать вид, что все как раньше.
Вообще в большинстве случаев по мне лучше просто продолжить конструктивное общение - максимально как раньше, потому что человек цепляется за привычное и в чем-то становится легче. А горевание - оно же месяцами длится, и это нормально, потому что пережить горе - нужно время. И соболезнования раз за разом от посторонних людей не сильно поддержат, не друзья и не семья.