Про змею он знал - и не трогал.
Про то, что хотя бы один крестраж окажется в Гринготтсе - офигеть, как сложно было додуматься. И, разумеется, возможности договориться с банком, или же подкупить кого-то из его служащих, у Верховного чародея намного меньше, чем у нищих и голодных беглецов.
Учитывая, что "директор знает все, что происходит в школе", и возможности артефактов навроде приснопамятной карты - сомневаюсь, что Дамблдор не отследил перемещения Риддла по школе. Ведь отказал ДДД Тому под предлогом "плохому научишь", т.е. директор должен был проследить, чтобы темный маг не навредил детям. Да даже и без аналога Карты (а в то, что его у директора нет, я не верю просто категорически) - портреты, домовики, привидения...
Медальон ушел из дома на Гриммо благорасположением директора. А ведь он, вроде бы проверял "особо темную гадость".