Мне кажется, "лучшие времена в жизни" относилось не к конкретно моментам трансформации, а вообще к тому периоду жизни Люпина, когда у него были друзья, принявшие его, несмотря на ликантропию, и даже ставшие ради него анимагами. С учётом его дальнейшей жизни - действительно, дальше в основном было только хуже.