Я бы поменял местами Хаку и Ли.
У Хаку запредельный уровень контроля над своим кеккей-генкаем. Он без обучения в клане и каких-либо нормальных учебных материалов самостоятельно придумывает не просто банальные ледяные сенбоны, а хитровыдолбанную пространственную технику с зеркалами.
Хаку вообще стоило бы поставить «легкий» уровень, если бы не обстоятельства его рождения и детства.

А Ли наоборот - единственный известный в каноне шиноби с настолько серьезными проблемами с чакрой. Не согласен, что можно «унаследовать» силу воли оригинала.

А попадание в какого-нибудь ноунейма вроде безвестного анбу хорошо тем, что тебе не надо спасать мир.

Вот сложность попадания в кого в этом списке недооценена, так это в Саске. У него в списке проблем отнюдь не только Орочимару. Самая первая проблема - Итачи. Это канонный ребёнок искренне любил старшего брата, всюду таскался за ним и заглядывал в глаза. Сможет попаданец так отыграть, чтобы обладатель шарингана повелся и проникся к нему теми же чувствами, что и к оригиналу? Что, если Итачи не будет особо заинтересован в сохранении жизни брату? Он родителей самолично зарубил!
Следующая проблема - шаринган. Кто сказал, что его легко пробудить? Обычно у попаданца более устойчивая психика, он меньше переживает за родных и друзей, да и вообще циничнее и эгоистичнее. А для пробуждения шарингана это отнюдь не плюсы. Даже если получится, но с опозданием на несколько лет - это уже заявка на апокалипсис.
А если, наоборот, получится пробудить шаринган ещё в Академии? Обычно в фиках от этого только преимущества, но, думается мне, это вполне подходящая причина для того же Орочимару умыкнуть Саске пораньше. В каноне Саске прошёл по тонкому льду, когда прибыл к Орочимару с опозданием и получил себе хорошую отсрочку. Попаданцу достаточно пробудить шаринган на год раньше, нарваться на Орочимару за пару месяцев до экзамена на чунина и благополучно стать сосудом для переселения.
И проблем у Саске будет все так же дохрена, даже если он разрулит с Орочимару. «Поглощать» последнего, как это сделал оригинал, крайне рискованная идея, а без этого вылезают новые проблемы. С Итачи может все пройти совсем не гладко, Обито может решить не рисковать и прикончить ослабленного попаданца после битвы, Данзо может поступить не как в каноне, etc, etc…