Это не неудачливость))
А про то, что Снейп в юности связался с компанией Люциуса Малфоя есть (если мне это не приснилось) прямые отрывки в тексте канона, я, к сожалению, сейчас их не приведу по памяти. Лили была недовольна изначально именно этим фактом - что Снейп связался с компанией Люциуса, что выбрал не ту сторону - первая трещина в их отношениях. А Джеймс, при том, что не был идеалом нравственности и доброты, демонстративно выбрал правильную с точки зрения Лили сторону. И этим покорил её ( не настаиваю, что только этим, но начало было положено))