Мне кажется, что есть две статичные точки, две крайности
Неудачник–злодей. Герой, который сотворил много зла и страданий пока был могущественным, но под конец истории проиграл добру. Про него практически все скажут радостно и с удовольствием: "Неудачник!"

Есть Неудачник–мученик. Которому перепадает уже столько страданий, что и неудачником его назвать неловко. Большинство испытывает к нему сострадание

Все что между очень подвижно – у каждого будет свое мнение, своя позиция. Всегда будет какое-нибудь "зато". Зато он сам был доволен своей жизнью. Зато счастлив в другой сфере. Зато жил полной жизнью...

Вот, например, господин из Сан-Франциско.
Кто-то скажет: конечно, лузер, трудиться всю жизнь, чтобы умереть в начале долгожданного отдыха
Кто-то скажет: зато умер в комфорте и роскоши, какой же он неудачник
И, вероятно, каждый будет прав