Стилизация - самое сложное. Очень легко скатиться в пародию или "русский китч". Можно поступить проще - взять за основу реальные фото закусочных и заправок времен "сухого закона". И добавить артефактов того времени.
Замечу, что "маленькое черное платье" появилось вынужденно - при облавах дамам нужно было убегать от полиции, а бегать в бальном платье с кружевами и длинной юбкой непросто. Зато появились "коктейльные кольца" башнеобразного вида, которыми в крайнем случае и окно высадить можно. А так - они красивы и непрактичны, что и нужно на вечеринке.