во вторых его кажется вообще триггернуло с того что Волдеморт его домовика обидел (ну и может быть то что до кучи зашкварной магией воспользовался – но это уже больше из области фанона)
Между первым походом Кричера в пещеру и между походом Регулуса есть некий зазор во времени.
Теоретически - вполне длинный зазор, в который может уместиться что угодно, например - поучаствовал в каких-то акциях Волдеморта и сильно разочаровался.