А что предусматривает конная прогулка, какое-то пробное занятие, или просто потрястись часик-другой на мирно трусящей лошадке по теоретически живописным окрестностям? Со второй целью кроссовки вполне норм, как и любые длинные штаны, в которых можно сесть в седло. Ориентация по погоде/на кустарник/наличие лесополосы и клещей в ней. Вот про клещей стоит куда больше думать, чем про каблук, кмк.
(Дисклеймер: не профессиональный наездник, просто была пару раз в туристических целях потрястись на лошадке.)