Пару раз ездил на лошадях, в обычной повседневной одежде было вполне комфортно. Само собой, лучше иметь специальную экипировку, но
Единственное, обувь должна быть достаточно жёсткой и лучше с каблуком, чтобы в стременах уверенно стоять. В идеале что-то типа берцев или сапог, но я в походных кроссовках нормально ехал.