Как будто бы есть две расшифровки «выглядеть дорого»:
- выглядеть прилично и не выбиваться из массы (см. Качественные вещи без вычурности).
- выглядеть по трендам и люксово.
Первое для ощущения «всё ок, в жизни всё норм», второе для желания пустить пыль в глаза себе и другим и наоборот — выделиться.
Хотя и то, и другое, наверное, обусловлено желанием пустить пыль в глаза, просто в разной степени.

Как по мне так самая большая роскошь — это позволить себе выйти из дома, когда выглядишь как цыганка с помойки. В пижамных штанах, каких-нибудь старых кроссах и толстовке, которую жалко выкинуть. Вот это реально про внутренний комфорт и уверенность, а не наличие в гардеробе Гуччи.