Да в принципе, когда попаданец делает на чём-то серьёзные деньги (особенно если в собственном мире он их не делал), это надо обосновать (у самой случались с этим ляпы). Вот, к примеру, в «Апреле в Париже» Урсулы ле Гуин один из героев, попав из двадцатого века в пятнадцатый, продал свои часы за несколько золотых монет — но там было упомянуто, что хватит этой выручки на год, а живут он и остальная компания достаточно экономно.

Да, если попал реально хороший певец или музыкант, ещё можно предположить, что он и в средневековом мире, по крайней мере, не пропадёт — и то лучше бы показать, как он привыкает к новым для него музыкальным стилям или там инструментам (даже если предположить, что местный язык ему при попадании в голову вложили). Ну разве что он специализировался на средневековой музыке — но даже тогда хорошо бы продемонстрировать контраст, мол, я думал, что такое-то произведение Хильдегарды из Бингена звучит так, а на самом деле оно звучит совсем даже этак. Кстати! Это редко затрагивается, всё-таки тема щекотливая, но тоже может стать источником конфликта: попаданец — знаток полифонической музыки, но он атеист или там суперлиберальный протестант, и в соборах либо принципиально играть не хочет, либо ему там сложно ориентироваться. Или наоборот: попаданец искренне верующий православный или католик и мечтал бы играть в соборах, а не на площадях или в тавернах, но ему знакома только электрогитара, в родном мире он был в рок-группе — а средневековые монахи какого-нибудь Кинчева не оценят… Вот и приходиться переучиваться, а пока переучиваешься, делать нечего, поёшь частушки в тавернах (ну или, если принципиально не хочешь частушек — нанимаешься на чёрную работу).