> Мужчина, к 40 годам заработавший на хорошее авто, квартиру и тэдэ <...>
> Мужчина, к 40 года заработавший на девятку и живущий с мамой - неуверенное чмо <...>

Хех. По моим наблюдениям вкупе с этим описанием выходит, что с неуверенным чмом в тысячу раз приятнее общаться, чем с первым типажом.
В частности, многие (не все, конечно) преподы и ученые довольно лениво пилят бабло и не покупают авто, ибо оно им нахрен не сдалось. При этом многие из таких женаты. А часть из этих на таких же женщинах, ага.

> Мне 27, но я уже не представляю себя бегающим с высунутым языком и боготворящим какую-то феечку
Мне кажется, возраст ни при чем, от человека зависит. Я себя таким никогда не представлял. Ни в 10, ни в 15, ни в 20. Хотя поглядим, как дальше будет.