Хм, Миш, только теплая и уютная камера и душеспасительные беседы редко способствуют раскаянию. Одного Темного Валу уже сажали в надежде, что он исправится, и как-то это не сработало.
Если бы меня посадили и начали призывать сменить сторону, я бы из чистого упрямства вообще не стала бы слушать. Или, скорее, поступила бы, как вышеупомянутый Вала: притворилась, что раскаялась, а потом устроила бы феерию и шоу.

Вообще, я считаю, что в гипотезе Facensearo есть смысл.

Но тут, ИМХО, забывают о том, что цель тут не только в спасении души Драко (это побочная), а в том, как лучше разыграть карту со смертью самого Дамблдора.
Конечно, смешно предполагать, что вся эта ерунда с медовухой и ожерельем сработает. Всё в итоге придет к Астрономической Башне, на которой будет разыграно и Снейп-лучший-слуга-Волдеморта и совать-Драко-в-бой-бесполезно-он-убить-не-может и кому-достанется-Бузинная-Палочка.
Здесь цель Дамблдора - попытаться таки перестать жалеть Гарри (об этом он сам потом в седьмой говорит) и делать то, что должно, для победы. А что Драко - Дамблдор старается избежать лишних жертв. Почти успешно, кстати.

Что же до инцидентов:
- Медовуха. Риск считался отсутствующим, потому что Дамблдор неправильно рассчитал Слизнорта. Он, судя по всему, рассчитывал на Слизнорта-параноика, который скрывался от Пожирателей, который не получал почты и который должен был бы проверить любой подарок на яд. Но походу Слизнорт в Хогвартсе слишком расслабился и вышло то, что вышло.
Тут Дамблдор ошибся. Бывает со всеми, что поделать.
- Ожерелье. Его должны были бы тупо конфисковать на входе в школу, и тогда же обнаружить Империус на Кэти. Даже Малфоем предполагалось, что упаковка хорошая и ожерелье не должно выпасть. В дело просто вступил великий китайский рандом, он же тот самый кирпич, который с того ни сего. Присутствие подруги Кэти + дырочка, вдумайтесь, маленькая дырочка на варежке. Это просто дикий рандом, от которого не застрахован никто.
- Исчезательный Шкаф. Все студенты должны были быть в спальнях и, если бы не поттеровское шило в заднице, они бы там и остались. А учителя и орденцы не дали бы Пожирателям проникнуть в спальни: тем более, у последних и не было такой боевой задачи.
Тем не менее, всё закончилось более менее благополучно и никто дополнительный не умер.