Для меня, наверное, есть четыре главных фактора:
- удобство работы с текстом: как автору и как бете мне важно, чтобы текст легко можно было выложить и удобно редактировать;
- удобство поиска: как читателю мне важна возможность быстро найти текст по интересным мне критериям;
- администрация сайта: очень хочется понимать, чего хочет администрация. Потому что именно это определяет поведение модераторов, редакторов и иже с ними.
- наполнение: оно же, наверное, пересекается с аудиторией, ибо одно дело сидеть на сайте, где тьма юных феечек расслабляются на переменке, и совсем другое – чувствовать, что вокруг более взрослая и настроенная на литературу публика.

Идеального сайта пока не знаю. Сижу на Фикбуке, на Самиздате и вот здесь. Везде свои плюсы и минусы.