Старший сын Джона и Мэри Винчестеров, брат Сэма. По сути именно Дин вырастил брата, считает себя ответственным за Сэма и оберегает его всеми силами. Помимо брата, очень сильно привязан к Кастиэлю, которого Дин считает своей семьей. Обладает отличным чутьем и боевыми навыками, а также эмпатией. Предпочитает «охотиться», нежели жить «нормальной» жизнью. Отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях, хотя, на самом деле, за шуточками он скрывает свои истинные эмоции. Безмерно любит свою машину — Шевроле Импала 1967 года, которую называет «деткой». | Черный Chevrolet Impala 1967, "Шеви" Импала — автомобиль Дина, переданный ему его отцом Джоном, которую Винчестеры считают членом семьи. В некоторых сериях машина оживала или же получала разум. |