Капитан Компании Гудзонова залива, личный помощник лорда Бентона.
Под влиянием Грейс Эмберли пошёл против Бентона, чтобы занять его место на посту губернатора Форта Джеймс. После ареста Бентона и смерти капитана Джонсона всё же становится новым губернатором.
Правление Честерфилда не сильно отличалось от правления бывшего начальника. Слишком много внимания и времени он тратил на козни против Грейс, в которую влюбился, чтобы сделать её своей. Не получив взаимности, добился брака с ней взамен на отмену награды за голову Харпа.
Чувства к Грейс стали его слабостью, её похищение заставило Честерфилда оказаться на обрыве со смертельным врагом Декланом Харпом, который и столкнул его, воспользовавшись его замешательством.