Энн Гилбрет (Энди)

Первый ребёнок Фрэнка и Лиллиан Гилбрет. Лучшая подруга Эрнестины.

В первом фильме типичная девочка-подросток, которая хочет быть наравне со сверстниками, быть привлекательной и популярной, что осложняется старомодными взглядами её отца. Так, он запрещает ей делать какой-либо макияж, носить купальники с открытыми коленями, аргументируя, что не потерпит «свистушек» в своей семье, а также постоянно пугает Энн монастырём с двенадцатифутовой стеной. Девушка считает, что из-за этого одноклассники не замечают её.

Оказывается бунтаркой, чей характер проявляется, когда её допекают запреты отца и она отстригает волосы, начинает носить каблуки, чулки, покупает модное нижнее бельё. Отчасти стесняется отца из-за его твёрдости в старомодном поведении, но всё равно беззаветно любит его.

После его смерти ответственность за младших и дом ложится на её плечи, так как мать пытается продолжать дело Фрэнка и часто отсутствует дома. Это заставило Энн избавиться от юношеской легкомысленности и стать серьёзнее. Из-за того, что она получила образование в колледже, несмотря на финансовые сложности, испытывала чувство долга перед матерью, братьями и сёстрами, хотела, чтобы все в равной степени получили блага жизни, поэтому предложила Бобу повременить со свадьбой. Но Лиллиан убедила её начать жить для себя.