Искусственное существо с тыквой вместо головы и туловищем из жердей и обрубков дерева.
Соорудил Джека мальчик по имени Тип, чтобы напугать свою опекуншу, злую колдунью Момби. Однако, вопреки ожиданиям Типа, Момби не впала в панику, а предпочла испытать на Джеке своё недавнее приобретение — живительный порошок. Джек ожил. А вскоре Типу пришлось бежать от Момби, и Тыквоголовый Джек стал его верным спутником. Когда же, после долгих странствий, выяснилось, что Тип не кто иной, как заколдованная в мальчика Принцесса Озма, колдовство удалось разрушить, Озма стала правительницей всей страны, а Джек занял почётное место при её дворе.
По характеру Тыквоголовый Джек мягок и дружелюбен. Обаяние ему придаёт неизменно весёлая улыбка, вырезанная на голове-тыкве в стиле традиций Хэллоуина. В силу особенностей конструкции Джек не отличается большим умом.
Главной заботой Джека на протяжении всех его странствий является беспокойство о сохранности собственной головы. Голова закреплена неплотно и в любой момент может соскочить и разбиться. Но даже если этого не случится, всё равно тыкве суждено рано или поздно испортиться, что для Джека означало бы гибель.
По изначальной авторской задумке Джек прожил долгую жизнь и умер. Но затем концепция Баума изменилась: в следующих книгах сообщается, что Джек обзавёлся целым тыквенным полем и научился менять себе головы — когда очередная голова начинает портиться, Джек выбирает тыкву покрепче и вырезает себе новое лицо.