Джирайя в мире Наруто был человеком, прошедшим две Мировые Войны, сверхопытным воином-магом (именно такими были шиноби), а также одним из сильнейших людей мира. Так что везучесть тут приблизительно в том же смысле, что повезло Дамблдору и Тому Реддлу.