По канону у Снейпа тоже не особо-то много времени и возможностей было обстоятельно тренировать окклюменцию.
Я тоже хорошо помню изыскания на Хогнете и даже участвовала в них.
Я склоняюсь к версии, что Снейп отправился на холм к Дамблдору осенью 80.
Кстати, на том же Хогнете обсуждалась версия, что Волдеморт хотел внедрить Северуса к Дамблдору шпионом. И воспринял то, что Дамблдор взял Снейпа преподавать Зелья, как хорошо выполненную часть этого плана.
То есть в каноне мы получаем ситуацию, когда и Дамблдор, и Волдеморт знали, что Снейп двойной агент. И каждый был уверен, что истинно предан Северус именно ему.