Анордрейк
Винтокрылая - это именно "винт = крыло". То есть, вертолет. Чем Вам не угодила просто крылатая машина, совершенно непонятно.

То что приходилось повышать, и повышали, никто не спорит.
Но Вторая Мировая - это не Средние Века, и даже на XVIII, когда для получения чина достаточно было личной храбрости. Тупо не получится командовать уже взводом без определенного образования. Полком - и подавно.
От рядового до полковника, если не ошибаюсь, не одно, а два учебных заведения даже. В военное время программы, конечно, же безжалостно сокращались, но не упразднялись совсем. Кроме того, Ваш герой, все-таки, англичанин, да и воевать начал не в 41м. Не так много у него было шансов выслужиться.