"Преступник" - это не абсолютное понятие. Преступник - это тот, кто преступил (нарушил) закон. И если в законе прописана некая идеология, то отступление от ее норм - преступление, а тот, кто это совершил - преступник.
А в Сибирь шли либо отряды купцов (и, те же Строгановы наняли Ермака чтобы отбиться от набегов сибирских татар), либо государевы люди (Хабаров и т.д.)
А золото в Сибири более-менее серьезно стали добывать уже в прошлом веке. Да и торговых путей, на которых можно было бы активно разбойничать - там было как-то мало.
И английские колонии в смысле человеческих отходов отличались весьма сильно. В этом смысле с американскими колонистами могли соперничать разве что запорожские казаки, объединявшиеся вокруг идеологии грабежа.