Ни в коем случае, он не считает мелкого марионеткой. Ему вообще не свойственно так относится к людям и думать в таких терминах. И да, он уверен, что мелкий выдержит потому что они один и тот же человек. Что не мешает ему волноваться. При этом повторение и расхождение всяких мелочей волнует его именно потому, что показывает, что основная линия повторяется, а значит нет неизвестных опасностей. Именно повторение мелочей дает ему уверенность в том, что всё будет в порядке с мелким в том числе. И, конечно, он всё равно волнуется, хотя, возможно, в силу нерасписанности эмоций старшего это плохо видно в тексте.

Мы с вами, похоже, вступили на зыбкую почву обсуждения сочетания свободы воли и предопределенности. У младшего есть свобода выбора. Просто старший знает, что именно младший свободно выберет.
Будет абсолютно свободно выбрано то, что поведет по нужному пути. Младший же не знает своего будущего, для него оно неопределенно и выбор его - абсолютно свободен (в рамках той ситуации, которая складывается, естественно)
С точки зрения читатели и старшего - свободы как бы нет, ибо будущее предопределено, раз оно уже случилось.
С точки зрения младшего, да и всех других героев фика - определенности нет и выбор свободен. Но этот свободный выбор ведет героев по вполне конкретному, определенному и заданному маршруту.