В ситуации Монах - Темный Лорд, монах не мог проиграть, потому что варианта проиграть ему не дал Володя. Судите сами:
Монах соглашается. В первом же бою, любой спаринг-партнер побеждает Володю. Володя проигрывать не умеет - убивает партнера. Второй бой, третий - картина повторяется. Остается мастер и Володя. Повторяется картина, описанная Квирелом. Итак, как не крути Володя убивает всех, не учится ничему, ибо проигрывать не умеет, а не умея проигрывать - нельзя натренировать себя до победы.
Кроме того, монах как раз таки мог выиграть в ситуации так, что у него уже были обученые выпускники, его знания могли быть записаны и передасться, а его стойкость добавила силы и цемента его учению - вроде как Христос, который учил самопожервованию и дал себя распять, дабы добавить бонусов христианству.