99% травм (переломы и прочая фигня) лечатся силами Мадам Помфри за пару часов. Таким образом, страховать от них - все равно, что страховать ребенка от ссадин и царапин. Даже полностью лишенная костей рука - это одна ночь лечения + денек на восстановление. Последствия взрывов зелий лечатся или Снейпом прямо на уроке или все той же Мадам Помфри за пару-тройку часов, максимум сутки.
Поэтому зелья и квиддич не требуют особой техники безопасности.
Опять же, я предполагаю, что Дамблдор, как и любой человек, не всеведущ. Ну не знал он, что какой-то дуре вздумается пореветь в туалете во время праздника, а двум шилопопым мальчишкам - запереть тролля именно в этом туалете.
А в том, что Волди не бросит "два слова" в лицо случайному ученику, Дамблдор мог быть уверен, потому как Волдеморт, хоть и псих, зациклен на цели. В том случае его целью был камень, и Дамблдор об этом знал. И ничего из того, что могло бы привлечь внимание к его поискам камня и послужить поводом вышвырнуть его из школы обратно в Албанию, Волдеморт делать не станет. Что и произошло - он до последнего строил из себя Квиррела, уверенный, что никто ничего не заподозрил.
А в случае с василиском, судя по канонной фразе "Вопрос не в том, кто. Вопрос в том, как" - директор не знал, как именно Волдеморт умудрился открыть комнату и управлять василиском. Т.е. не знал, что в Хог умудрились протащить крестраж, который попал в руки ученику. Почему не знал - вопрос. У мамы Ро он не освещен вообще, просто преподнесено как факт. Впрочем, могу сделать несколько предположений: у директора, исходя из канона, нет способа сразу понять, что в школу принесли крестраж (потому как Волдеморт еще много лет назад туда крестражи протаскивал, когда устраиваться преподавателем ходил). Следовательно, о крестраже-у-ученика он не знал. Искал ли Дамблдор одержимого? Вполне возможно. Но в перемещениях Джинни нет ничего необычного: ну девочка, ну ходит в женский туалет к Плаксе Миртл, ну ходит к Хагридовой хижине. Странности в поведении Джинни далеко не сразу подметили даже её братья, которые знают её куда лучше директора. Но Дамблдор - принял меры. Комендантский час, сопровождение преподавателей, "меньше чем по двое - не ходить". Все для того, чтобы одержимый не остался без присмотра и не смог выпустить зверя. А если и смог - то открыл бы свою личность.
Дамблдор - политик. Не более и не менее. Политик, имеющий приоритетной целью избавиться от Волдеморта раз и навсегда. Он не добрый-милый-пушистый дедушка, нет. Он просто человек. Который принимает далеко не худшие (а зачастую и наилучшие) решения исходя из имеющихся у него фактов. Другое дело, что даже в каноне у него далеко не всегда есть на руках все факты, а уж в фанфиках тем более.