Edelweiss
Насчет чаши и медальона - да.
Насчет того, что Д. общался с подросшими детьми - я этого не помню. Воспитатель сказала про испуг детей.
Насчет первого колдовства - кролик, кражи и змеи были раньше пещеры.

Насчет варианта с Регом - это увязывает такие, например, нестыковки в сюжете, как 1. откуда Д. узнал о том, что Том сделал кресстраж, 2. где пещера 3. как действовать в пещере.
Мои мысли вслух насчет этого всего:

1.Из предположения, что Дамблдор никогда не был в пещере, следует, что он - самонадеянный идиот. Потому что только идиот потащит Надежду магмира ночью в полную неизведанных опасностей ситуацию. Будучи не до конца здоровым.

2.Рассмотрим вариант, при котором Д.знает, где пещера, от "подросших детей". И нашел проход к ней, пока брал тайм-аут между просмотром воспоминаний и походом с Гарри. Почему дальше не пошел, а за Гарри вернулся? См. п. 1

3. Хорошо, допустим, Д. ищет пещеру на ощупь, таща за собой Гарри. При Гарри он покрутился и подтвердил, что это ТоСамоеМесто, пощупал стенки - почувствовал волошбу и т.п. Если Дамблдор действительно ощущает колебания магии и место ее творения, то почему он, например, не обнаружил вход в Тайную комнату - у него было 50 лет перещупать весь замок, не только туалет Миртл? С чего он решил, что озеро надо переплыть, например, а не перелететь? Он не колдовал, не раскидывал пасьянс и в шар не смотрел. Или Трелони просил?

4.Удивлен, спрашивает, сомневается Дамблдор вслух, для Гарри. Это работает сразу в нескольких направлениях - поддерживает репутацию Д. в глазах Поттера, дает пример-подсказку как думать для ситуаций, когда Гарри самостоятельно придется искать кресстраж.

5. Если бы Вы прочли письмо слуги Вашего врага, и из него подтвердились несколько фактов, Вы бы поверили и во все остальные? Предположим, что Д. все-таки получил записку, в которой Регулус пишет, что собирается в пещеру за кресстражем, и туда надо идти так-то и делать то-то. Разве не нормально сомневаться, а что же там за зелье на самом деле?

6. Рег уходит, готовясь к худшему. Рег воспитан в традициях чистокровных. Долг перед родом и перед чистокровными требует уничтожить кресстраж сумасшедшего полукровки. Если он даже в медальон пишет записку, то почему не допустить что сначала он написал прощальное письмо на случай своей смерти и неудачи. Д., Сириусу, матери...

7. Нет, как вариант, вместо письма Рега я могу представить, как Д. легиллиментит Кричера, чтобы понять, чего от него ожидать... Но то, что Д. знал, где пещера, как в ней действовать, знал про кресстраж, а уже потом сопоставил, сколько, во что и куда мог спрятать Том, для меня логично. И показывал Гарри только те воспоминания, что ближе всего к тайне кресстражей, а не все, что накопил за годы слежки за Томом.