> Кто заложил Дол-Гулдур? Принадлежал ли он Трандуилу?

Эльфики, как ни странно.
Точнее, это эльфийский аутпост, который был построен при бате Трандуила, Орофере (причем по моему хэдканону - против эльфов Лориэна).

После того, как дебил-батя ухлопал две трети своей армии под Черными Вратами вместе с собой (потому что он дебил) и после того, как следить за Сауроном стало бессмысленно за развоплощением оного, он был заброшен, и там к концу первого тысячелетия Т.Э. поселились назгулы.