Если строго по канону, то не пересекался. Что, конечно, не мешает существовать и плодиться разнообразным фанонным лазейкам и версиям. Есть даже связанные с этой теорией штампы, некий лавхейт "скромного и загадочного мальчика Тома" со "строгой гриффиндорской старостой".
Кстати, она и старостой не факт, что была: на Поттермор об этом ни слова, следовательно, фанон.