В 1440-х гг. лишь по косвенным признакам можно судить о шедшей в среде Новосильских князей борьбе за старшинство в роде, за контроль над родовыми вотчинами. К концу же века эта борьба принимает открытые формы, становится предметом обсуждения на русско-литовских переговорах. Так, весной 1492 г. по поводу конфликта между Одоевскими князьями, служившими разным сторонам, говорилось: «которому (из Одоевских. — М. К.) пригоже будет быти на болшом княженье, тот бы ведал болшое княженье, а которому на уделе, тот бы удел свой ведал».

Следующее докончание Новосильских князей с Казимиром датировано 21 апреля 1459 г. На этот раз его участниками стали кн. Иван Юрьевич Новосильский и Одоевский «з своими братаничы» Федором и Василием Михайловичами (Белевскими). Титул кн. Ивана показывает, что именно он тогда считался старшим в роде (держал «большое княжение»).