Что касается того, как жили маги во времена основания Хогвартса и несколько веков после - всё зависит от скорости магического прогресса.

Если уровень возможностей магов был примерно как во времена канона, то «магия как ремесло» - это бред. Волшебнику ничего не мешало стать правителем: возможностей для подчинения, внушения, выдачи себя за другого у него было предостаточно. Волшебники были бы королями и лордами.
Также волшебник на порядки превосходит рыцаря как воин. Он в одиночку может уничтожать небольшие средневековые армии.
Наконец, волшебник - человек грамотный, образованный. С его возможностями ему ничего не стоит занять высокое положение в церковной иерархии, а если ещё и правильно использовать магию, не забывая про грамотный пиар, то можно вообще заиметь репутацию чудотворца.

То есть проводить параллель с ремесленником - мол, волшебник варит зелья от простуды или вызывает дождь так же, как кузнец куёт гвозди - не верно. С такой точки зрения маги никакие не ремесленники. Они элита: лорды, воины и военноначальники, высокопоставленные священнослужители.

Другое дело, если прогресс в волшебном мире все же достаточно заметен. Тогда в каких-нибудь 10-14 веках колдуны действительно могли представлять из себя что-то невпечатляющее. И тогда многие из них и вправду могли оказывать магические услуги за звонкую монету, в чем-то напоминая ремесленников. Хотя все же уровнем повыше - кузнецом (особенно уровня «гвозди ковать») может стать любой, а волшебников мало. И услуги они могут предоставить более ценные - лечение для знати, проклятия для их врагов, спасение целых регионов от засухи или каких магических происшествий. И даже если практического применения умениям мага немного, его статус все равно должен быть выше статуса среднего ремесленника. В конце концов, придворный звездочёт - это ни разу не замковый кузнец, хотя от последнего пользы больше.

Правда, не стоит забывать про такое явление, как деревенская ведьма. Но это либо всякие полусквибы, способные только простенькие отвары варить, либо и вовсе магглы, знающие некоторые целебные травы.