Я когда-то этот вопрос изучал, и понял, что это напряжно. Таких мест немного и обычно там либо зимой не очень, либо почти нет цивилизации и медицины, либо привыкать жить в другой культуре, либо все дорого. Иногда комбо из нескольких.

В любом случае, нужно много денег и несколько паспортов.

Так что проще кондиционер, зонт от солнца и летом переезжать на дачу.

Marlagram
А все вместе плюс ещё несколько архипелагов они называются красивым словом Макаронезия.