1. Стандартно обособляем всё, что с длинным предлогом. Для людей ничем не отличаются случаи типа "Несмотря на дождичек в четверг, мы пошли гулять" и "После дождичка в четверг, мы пойдем гулять".
2. Тут ставлю на то, что обосабливают паузу, конвертируя в запятую. И на самом деле человек имеет в виду следующее: Хотя... он всё ещё должен мне денег". Чувствуете смысл паузы? Типа раздумье, размышление. "Однако... он ещё должен мне денег" по такой же схеме превращается в "Однако, он ещё должен мне денег".