При подъеме в тропосфере (от земли где-то до 20 км) становится холоднее. Это базовая особенность газов, они теряют температуру при уменьшении давления. Обычно это 1 градус уменьшения температуры на 100 м высоты, если воздух сухой (или если влажный, но влажность не доходит до начала конденсации). Закон этот называется сухоадиабатический градиент температуры, а более точно коэффициент равен 0,98. От лета и зимы это не зависит. Только влажность воздуха может отличаться.

Тут много факторов сразу. С одной стороны, температура воздуха, с другой стороны температура человека, который греется от движения и работы, и ещё может носить теплые вещи или не очень. И все это может влиять на баланс температуры тела и ее субъективное восприятие. Много нюансов. Плюс увеличение интенсивности излучения с высотой и отражение от снега.