Если начать с "Сильмариллиона", есть шанс вообще ничего не прочитать.
Начинать лучше, на мой вкус, в том порядке, в котором автор их писал. Сперва "Хоббит", потом "Властелин колец", а дальше — это если совсем захочется погрузиться. Предыстория для понимания мира вообще не обязательна, если открывать его в том же порядке, в котором его автор и открывает читателю.