1). Назгульский предводитель слыл искусным черным магом и до знакомства с Сауроном, так что если против Старка выйдет он, шансы примерно равны.
2). Заговорённый клинок - это который вызывает Чёрную немочь?
В любом случае у них разная дистанция поражения. Соответственно, Старк может к нему не особо приближаться, а вот назгулу понадобится побойти ближе и подставиться под удар. Так что в этом случае круче Старк.
3). Смотря где встретятся. Если при условии, что всё рабочее (т.е. кольцо подпитывается Сауроном, Лёд тоже в порядке), то Кольца даровали бессмертие (убить можно только специальным антиназгульским оружием). Вряд ли Лёд является таковым. (Хотя... а это ведь идея!)
Так что по сути, Старк всё равно смертен. А если очень долго мучаться, то добить его бессмертный назгул сможет.
НО! 1. Если назгул ещё не развоплотился, а кольцо не делает его невидимым, то оно только примерно уравнивает шансы. 2. Если кольцо таки делает его невидимым, то преимущество определённо за назгулом. (или нуменорцем, как повезёт).