Чё опять к снейпосрачу сьехало всё. )))
Насчёт Люпина. Поскольку после его принятия на руботу не начался скандал "ААА оборотень - учитель!!!", то мы можем сказать, что маг мир в целом не знает о его ликантропии. То есть, Люпин всю жизнь скрывал это ото всего маг мира. Не было такого, чтобы он где-то работал, спалился и его уволили. Он с самого окончания Хога выбирал работы, где не спалится. А это явно что-то сезонное и разовые подработки, на чём богат не будешь.
Касаемо магловской работы. А может она у него и была? Без образования, это понятно что будет. Но на магловские деньги ты магическую одежду не купишь. Вот и получилось, что понадобилось в Хог ехать, а одежда старая и штопанная.
Если вы спросите "а зачем нужна какая-то специальная магическая одежда?", то ответ будет: чтобы случайный школьник не трансфигурировал её в воду, сделал невидимой сзади или ещё чего-нибудь.

И ещё кое-что. Ликантропия - это не просто "одну ночь побегал шерстяным волчарой". После каждого превращения организм испытывает тяжелейшее "похмелье" пару дней, поэтому, собственно, Снейп пары и вёл.