Потому что это выигрышная тактика, особенно для неуверенных в себе мужчин.
Если женщина отказывается от свидания, самооценка мужчины страдает, а если отказалась от сбора малины — ну и ладно.
Если соглашается, но само свидание с малиной пошло не так (ей или ему общение не понравилось)— ну и ладно, всегда можно сказать — «мы прост малину собирали» (завуалированный способ отшить, списав все на недопонимание (причем это может быть использовано, как со стороны женщины, так и со стороны мужчины))
Если все прошло хорошо — ну «жизнь — малина», дальше сливы пойдут собирать.

Другое дело, насколько велика неуверенность мужчины в себе, и как он это компенсирует. Немного нервничать при встрече с нравящимся тебе человеком норм. Главное, чтобы «малина» не оказалась просто верхушкой айсберга (иногда от низкой самооценки люди творят дичь).
Неважно, насколько мужчина взрослый и солидный. В душе он может быть еще застенчивый юноша. Заметьте, он даже начал осторожно «а вы любите малину?»)))

Энивей, не считаю завуалированное приглашение на свидание чем-то плохим. Инициатива уже хорошо. Малина опять же собрана.
Я больше была бы озабочена о рисках остаться наедине с мужчиной, чем о том «свидание это или нет».

И кстати, что мешает женщине напрямую спросить «это свидание?»
Та же неуверенность? Нежелание показаться мужчине надеющейся на свидание? Нежелание разрушать флер неизвестности, придающий флирту пикантность?

Ох уж эта малина…

А может, реально — все дело в необходимости рабочих рук.