Круги на воде
Мне кажется, этот момент специально недостаточно обьяснен, потому что заходит в религиозные темы.
Судя по тому, что Гарри попал в лимбо (или что-то похожее), у него появилась возможность выжить, но это необязательное условие, поэтому ему "дали" выбрать. Думаю, Дамблдор не мог точно предсказать, что именно произойдёт, слишком много сложной магии оказалось смешано (и тем более специально подстроить).
Моя личная интерпретация - это как баг программы. Гарри вызвал ошибку в коде и попал в обработчик исключений. Волдеморт тоже попал туда, но решил, что это конец (потому что не верил в другой исход для себя, проигрыш для него означает смерть) и умер. Технически он мог тоже выжить, как Гарри. Но он не поверил.