Из наблюдений прост.
Мужчина, к 40 годам заработавший на хорошее авто, квартиру и тэдэ может себе позволить и легкую увлеченность, и в целом, менее ленивое проявление своих чувств. Прост он уверен в себе и верит, что феечка не откажет. И его ждет либо хороший трах/интересная интрижка с поездкой на Гоа/что-то еще.
Мужчина, к 40 года заработавший на девятку и живущий с мамой - неуверенное чмо, даже если он внешне еще вполне презентабельно выглядит, и даже если ему понравилась феечка, он запихнет внезапно возникшее чувство себе в жопу, и забудет о нем. Или ток по пьяни, набравшись храбрости, начнет чет делать, облажается и будет послан, после чего посчитает всех баб дурами. Выжпсихолог, знаете, что человек может внушать, что чувств не существует, все бабы дуры и недостойны, отгораживаясь от своей вины в происходящем. Поэтому если вам нужен опейсательный момент для книжки, которую вы пишете, это нужно учитывать, имхо.
Вот хороший пример из ГП - Снейп. У него могут быть отношения, если найдется героиня (во всех смыслах этого слова), которая поначалу возьмет на себя классическую роль мужика в отношения. То есть будет делать эти сраные первые шаги и подкатывать к нему, хех.