Джеймс Мёрто (Джимми)

Школьный знакомый Тома, ныне успешный бизнесмен, владеющий практически всей недвижимостью на озере Уиннетка.

В юности страшно завидовал Тому, что тому всё доставалось легко. Будто бы назло ему поставил цель стать успешнее во всём.

Высокомерен. Став богатым бизнесменом, не волнуется об интересах людей с меньшими финансовыми возможностями и связями. В открытую называет Бейкеров шушерой, якобы в шутку; считает озеро Уиннетка своим, хотя на берегу ещё осталась не принадлежавшая ему недвижимость.

До ужаса азартен, обожает и привык побеждать, ради победы готов на всё. Крепко хватается за шанс похвастать перед Томом тем, чего он добился, в том числе своими восемью детьми. Демонстративно предоставляет детям Бейкеров весь спектр развлечений, тем самым унижая Тома, так как у него такой возможности нет. Давний и чуть ли не смертельный соперник Тома во всём. Даже учит последнего воспитывать детей, чересчур навязчиво, что только обостряет конфликт.

Детей воспитывает в строгой дисциплине, которые, как и он, должны всегда во всём побеждать, не терпит послаблений и примитивных развлечений для них. Заставляет детей ежедневно по два часа заниматься даже на каникулах. Однако любит их и даёт всё только самое лучшее.