Полное имя Маслобоев Филипп Филиппович.
Бывший школьный товарищ Ивана Петровича еще по губернской гимназии, ставший в Петербурге, судя по всему, частным сыщиком, хотя и пытается это отрицать. Сам он о себе рассказывает Ивану Петровичу так: «Маслобоев хоть и сбился с дороги, но сердце в нем то же осталось, а обстоятельства только переменились. Я хоть и в саже, да никого не гаже. И в доктора поступал, и в учителя отечественной словесности готовился, и об Гоголе статью написал, и в золотопромышленники хотел, и жениться собирался — жива-душа калачика хочет, и она согласилась, хотя в доме такая благодать, что нечем кошки из избы было выманить. Я было уж к свадебной церемонии и сапоги крепкие занимать хотел, потому у самого были уж полтора года в дырьях... Да и не женился. Она за учителя вышла, а я стал в конторе служить, то есть не в коммерческой конторе, а так, просто в конторе. Ну, тут пошла музыка не та. Протекли годы, и я теперь хоть и не служу, но денежки наживаю удобно: взятки беру и за правду стою; молодец против овец, а против молодца и сам овца. Правила имею: знаю, например, что один в поле не воин, и — дело делаю. Дело же мое больше по подноготной части... понимаешь?
— Да ты уж не сыщик ли какой-нибудь?
— Нет, не то чтобы сыщик, а делами некоторыми занимаюсь, отчасти и официально, отчасти и по собственному призванию. Вот что, Ваня: водку пью. А так как ума я никогда не пропивал, то знаю и мою будущность. Время мое прошло, черного кобеля не отмоешь добела. Одно скажу: если б во мне не откликался еще человек, не подошел бы я сегодня к тебе, Ваня. <...> Один-то я, видишь ли, ничего не значу; прежде значил, а теперь только пьяница и удалился от дел. Но у меня остались прежние сношения; могу кой о чем разведать, с разными тонкими людьми перенюхаться; этим и беру; правда, в свободное, то есть трезвое, время и сам кой-что делаю, тоже через знакомых... больше по разведкам...»
А вот как уже Иван Петрович характеризует Маслобоева: «Он хмелел всё больше и больше и начал крепко умиляться, чуть не до слез. Маслобоев был всегда славный малый, но всегда себе на уме и развит как-то не по силам; хитрый, пронырливый, пролаз и крючок еще с самой школы, но в сущности человек не без сердца; погибший человек. Таких людей между русскими людьми много. Бывают они часто с большими способностями; но всё это в них как-то перепутывается, да сверх того они в состоянии сознательно идти против своей совести из слабости на известных пунктах, и не только всегда погибают, но и сами заранее знают, что идут к погибели. Маслобоев, между прочим, потонул в вине...» Характерная особенность Маслобоева — он постоянно ерничает и над всеми «подтрунивает»: Ивана Петровича величает «литературным генералом», свою сожительницу Александру Семеновну выставляет ужасной ревнивицей... Но повествователь сразу же подчеркивает, что Маслобоев, даже и не будучи подшофе, «был чрезвычайно добрый человек». И еще, судя по всему, Маслобоев только дома, где он создал со своей Александрой Семеновной подобие рая, и счастлив в полной мере. Иван Петрович, придя к нему в гости, был явно поражен: «Хорошенький томпаковый самовар кипел на круглом столике, накрытом прекрасною и дорогою скатертью. Чайный прибор блистал хрусталем, серебром и фарфором. На другом столе, покрытом другого рода, но не менее богатой скатертью, стояли на тарелках конфеты, очень хорошие, варенья киевские, жидкие и сухие, мармелад, пастила, желе, французские варенья, апельсины, яблоки и трех или четырех сортов орехи, — одним словом, целая фруктовая лавка. На третьем столе, покрытом белоснежною скатертью, стояли разнообразнейшие закуски: икра, сыр, пастет, колбасы, копченый окорок, рыба и строй превосходных хрустальных графинов с водками многочисленных сортов и прелестнейших цветов — зеленых, рубиновых, коричневых, золотых. Наконец, на маленьком столике, в стороне, тоже накрытом белою скатертью, стояли две вазы с шампанским. На столе перед диваном красовались три бутылки: сотерн, лафит и коньяк, — бутылки елисеевские и предорогие. За чайным столиком сидела Александра Семеновна хоть и в простом платье и уборе, но, видимо, изысканном и обдуманном, правда, очень удачно. Она понимала, что к ней идет, и, видимо, этим гордилась; встречая меня, она привстала с некоторою торжественностью. Удовольствие и веселость сверкали на ее свеженьком личике. Маслобоев сидел в прекрасных китайских туфлях, в дорогом халате и в свежем щегольском белье. На рубашке его были везде, где только можно было прицепить, модные запонки и пуговки. Волосы были расчесаны, напомажены и с косым пробором, по-модному...» Правда, Маслобоев и в этот вечер, как обычно, напился-таки пьян, огорчив до слез свою Александру Семеновну.
Но, вместе с тем, он успевал и дела важные делать. Именно Маслобоев помог Ивану Петровичу вырвать Нелли из-под власти мадам Бубновой, именно он, нанятый князем Валковским выследить мать Нелли (у которой был против князя «документ»), установил, что она была законной женой Валковского и, следовательно, Нелли его законная дочь, но получил от князя взятку две тысячи серебром за молчание. Однако ж, в финале уже, незадолго до смерти Нелли Маслобоев клянется Ивану Петровичу и самому себе, что поиски документов, подтверждающих тайну князя, продолжит...