Был сыном Даниила Андреевича Плещеева-Басмана. В 1543 году во время малолетства Ивана IV участвовал в преследовании Фёдора Семёновича Воронцова. Отличился во время осады Казани в 1552 году, проявив храбрость во время одного из приступов, за что был пожалован чином окольничего в том же году. В 1555 году в битве при Судбищах во главе семитысячной армии в течение полутора суток отражал натиск 60-тысячной армии крымского хана Девлет-Гирея. В 1556 году стал боярином, был назначен вторым наместником в Новгороде. С началом Ливонской войны в 1558 году отправился на войну, проявил себя талантливым полководцем, захватив Нарву и приняв участие в осаде Полоцка. После взятия Полоцка в 1563 году и временного прекращения военных действий вернулся на родину, проживал в богатом поместье на берегу реки Оки. Узнав о нашествии крымского хана Девлет-Гирея в 1564 году, вооружил своих людей и вместе с сыном Фёдором заперся в Рязани. Организовал оборону Рязани, благодаря чему войска хана, несмотря на ветхость городских укреплений, не сумели захватить город.
Вошёл в число ближайших приближённых Ивана IV, имел большое влияние на царя. Был одним из инициаторов введения опричнины. От имени царя совершил ряд злодеяний, в частности, в 1568 году изгнал из храма митрополита Филиппа. Был казнён по приказу Ивана Грозного по подозрению в подготовке перехода Новгорода и Пскова под власть польского короля Сигизмунда Августа. На государственной службе: по родовитости он уступал многим членам Думы, но прославился на Ливонской войне как отчаянный и решительный воевода, а в мирное время как верный собутыльник царя, балагур и любитель грубых шуток и маскарадов. Басманов советовал царю, чтобы победить страх и стать грозой для своих подданных — казнить их немилосердно за любые подозрения в измене.